Londra'da düzenlenen bir törende "One Battle After Another" filmindeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülüne layık görülen Amerikalı aktör, yönetmen ve aktivist Sean Penn, profesyonel kariyeri, çalkantılı özel hayatı ve siyasi duruşuyla Hollywood'un dikkat çeken isimleri arasında yer alıyor. İki Oscar ödülü bulunan Penn, son olarak Roma'da kendisinden yirmi yaş küçük oyuncu Olga Korotyaeva ile görüntülendi.

17 Ağustos 1960'ta Kaliforniya'nın Santa Monica kentinde doğan Sean Justin Penn, sanatla iç içe bir ailede büyüdü. Babası Leo Penn tanınmış bir film ve televizyon yönetmeni, annesi Eileen Ryan ise oyuncuydu. Çocukluğundan itibaren film, aile hayatının bir parçasıydı. Lise yıllarında Charlie Sheen, Emilio Estevez ve Rob Lowe gibi arkadaşlarıyla 'süper 8' kameralarla amatör filmler çeken Penn, okul sonrası oyunculuk dersleri alarak, tiyatrolarda sahneye çıkarak ve asistanlık yaparak kendi yolunu çizdi.

Televizyondaki ilk çıkışını genç yaşta yapan Penn, asıl dönüm noktasını 1980'lerin başında yaşadı. 1982 yapımı "Fast Times at Ridgemont High" filmindeki sörfçü Jeff Spicoli rolüyle dikkatleri üzerine çekti. Enerjik, küstah ve özgün bu rol, Hollywood'un güçlü karakterli bir aktör kazandığının ilk işaretiydi. "Bad Boys", "Racing with the Moon" gibi filmler yeteneğini pekiştirirken, "kötü çocuk" imajı da paralel olarak yükseldi. 1985'te pop ikonu Madonna ile evlenen Penn'in ilişkisi, paparazzilerle çatışmalar, skandallar ve şiddet iddialarıyla manşetlerden düşmedi. Bir fotoğrafçıya saldırması nedeniyle Los Angeles'ta 32 gün hapis yatan Penn'in evliliği 1989'da sona erdi. Yıllar sonra bir televizyon programında Madonna'ya karşı hâlâ güçlü duygular beslediğini belirtmesi ise kamuoyunda şaşkınlık yarattı.

Özel hayatı karmaşık seyrederken, Penn'in profesyonel kariyeri giderek daha fazla ağırlık kazandı. 1988 yapımı "Colors" filmiyle kredibilitesini geri kazanan aktör, Brian De Palma'nın "Casualties of War" filmindeki rolüyle en dokunaklı performanslarından birini sergiledi. Vietnam Savaşı sırasında bir suça karışan askeri canlandıran Penn, bu karakterle kolay kahramanlar yerine, ahlaki açıdan karmaşık ve çoğu zaman karanlık karakterlere olan ilgisini ortaya koydu. 1990'lı yılların başında yönetmenliğe ve yazmaya odaklanmak için gözlerden uzaklaşmaya karar veren Penn, yönetmenlikteki ilk filmi "The Indian Runner"ı (1991) çekti. Bruce Springsteen'in bir şarkısından esinlenen bu film, yasanın zıt taraflarında yer alan iki kardeşin samimi hikayesini anlatıyordu. Ticari bir başarı olmasa da, Penn'in net bir duruşa sahip bir yazar/yönetmen olarak potansiyelini gösterdi. Sonraki projelerini finanse etmek için oyunculuğa geri dönen Penn, "Dead Man Walking" (1995) filminde, Susan Sarandon'ın canlandırdığı rahibe ile özel bir ilişki geliştiren bir idam mahkûmunu canlandırdı. Bu rol ona ilk Oscar adaylığını getirdi.

Ardından gelen "The Game", "U Turn", "The Thin Red Line" ve Akademi'den yeni bir adaylık aldığı "Sweet and Lowdown" gibi filmler Penn'in statüsünü sağlamlaştırdı. Clint Eastwood'un yönettiği 2003 yapımı "Mystic River" filmindeki Jimmy Markum rolüyle ilk Oscar'ını kazandı. Kızının kaybıyla yıkılan, öfkesi ve kederiyle uçuruma sürüklenen bir babanın etkileyici portresiydi bu. 2008'de, Kaliforniya'da açıkça eşcinsel olarak kamu görevine seçilen ilk politikacı Harvey Milk'i canlandırdığı "Milk" filmiyle ikinci Oscar'ını elde eden Penn, böylece bir kez daha toplumsal ağırlığı olan rolleri tercih ettiğini kaydetti.

Madonna'dan sonra hayatına oyuncu Robin Wright girdi. Çalkantılı bir ilişki yaşayan çiftin, Dylan Frances ve Hopper Jack adında iki çocuğu oldu. Krisisli bir dönemin ardından 1996'da evlendiler, ancak bu evlilik on yılı aşkın bir süre sonra sona erdi. Boşanmasının ardından yaşadığı ilk önemli ilişki Charlize Theron ile oldu. İki yıl birlikte olan çiftin evlenmeyi düşündüğü belirtilse de, Theron'ın 2015'te Penn'i aldatma gerekçesiyle terk ettiği ileri sürüldü.

2020 yılında Vincent D'Onofrio'nun kızı Avustralyalı oyuncu Leila George ile gizlice evlenen Penn'in bu evliliği ise sadece bir yıl sürdü; Leila, Los Angeles mahkemesine boşanma davası açtı. Yakın zamanda Roma'da kendisinden yirmi yaş küçük oyuncu Olga Korotyaeva ile görülen Penn'in İtalya sokaklarındaki fotoğrafları dünya basınında yer alarak, yaşına rağmen kamuoyunu hala etkilemeyi başardığını gösterdi.

Toronto Sun'a verdiği röportajda Hollywood'da neredeyse tabu olan yaşlanma konusunu açıkça değerlendiren Penn, şu ifadeleri aktardı: "Dünyadan biraz rahatsızım. Yaşlı olduğum için ve işlerin nereye gittiğiyle uğraşmak zorunda kalmayacağım için mutluyum. İkiyüzlü, kendini doğru ilan eden, sadece hızlı bir ödül peşinde koşan kişiler tarafından suçlanmaktan çok endişeleniyoruz." Son olarak, çocukları Dylan ve Hopper'ın da önemli roller üstlendiği, dolandırıcı bir babanın "Amerikan rüyası" yanılsamasını korumaya çalıştığı "Flag Day" adlı filmle yönetmenliğe geri döndü. Bu projeyle profesyonel deneyimini aile mirasıyla birleştirdiğini kaydetti.

Penn, 2000'li yıllar boyunca Irak Savaşı'nın ve dönemin ABD Başkanı George W. Bush yönetiminin en sert eleştirmenlerinden biri oldu. Irak'ı ziyaret ederek siviller ve askerlerle görüştü, ardından Washington Post'ta Başkan'a açık bir mektup yayımlayarak askeri müdahalenin durdurulması çağrısında bulundu.

Ukrayna'da savaş patlak verdiğinde Penn bir kez daha krizin merkezinde yer aldı. Rus işgalini konu alan bir belgesel çekmek üzere Kiev'e gitti. Ukrayna makamları, "cesareti ve dürüstlüğü" nedeniyle kendisine teşekkür etti. People dergisine yaptığı açıklamada, çatışmayı "acımasız bir hata" olarak nitelendiren Penn, şu değerlendirmeyi aktardı: "Bu, zaten kaybedilen hayatların ve kırık kalplerin acımasız bir hatasıdır ve eğer geri adım atılmazsa, Putin'in tüm insanlık için en korkunç hatayı yapacağına inanıyorum." Ayrıca "Ukrayna'nın tek başına savaşmasına izin verirsek, Amerika'nın ruhu kaybolur" diye ekledi. Penn'in bu angajmanı, Ukrayna Devlet Başkanı Volodimir Zelenskiy'ye ödül töreninde konuşma fırsatı verilmemesi halinde iki Oscar'ını eritmekle tehdit etmesiyle zirveye ulaştı. Penn, "Eğer Akademi bunu yapmamaya karar verirse, bunun tüm Hollywood tarihinde benim için en cesur an olacağını düşünüyorum" ifadelerini kullandı. Zelenskiy o gece konuşmadı, ancak savaş kurbanları için bir dakikalık saygı duruşu yapıldı.