Met Dejmon bugün en başarılı Hollywood oyuncularından biridir, ancak kariyerinin başında ona en büyük kazanç getirecek olabilecek bir rolü reddetmiştir. Büyük yıldızlarla dolu bir film için 250.000 dolar teklif edilmesine rağmen, böyle bir proje onu ilgilendirmediğini ve uzun vadeli bir kariyer inşa etmek istediğini belirtti. Daha sonra kararının doğru olduğunu gösterdi.
Ben Affleck ile birlikte "Good Will Hunting" filminde Oscar kazanan Dejmon, Harvard'dan ayrıldı ve tamamen oyunculuğa kendini adamıştı.
"Geronimo: American Legend" filminin başarısızlığı ve "Braveheart" filmindeki zorlu rol nedeniyle birkaç yıl boyunca fiziksel olarak tükenmesiyle dikkatini çeken Steven Spielberg tarafından seçildi ve "Saving Private Ryan" filminde rol aldı, Far Out Magazine'e göre.
Bu projeler arasında Dejmon, Sam Raimi yönettiği "Quick and the Dead" adlı western filmindeki bir rolü reddetti. Film, (Ethan Hawke) oynayan gizemli bir kovboynun, ölümcül bir kovboy yarışına katılarak babasının intikamını almak için bir şehre gelmesini anlatıyor.
Filmde Ethan Hawke, Gene Hackman, Keith David, Gary Sinise ve Lance Henriksen rol aldı; Dejmon'un reddettiği rol sonunda Leonardo DiCaprio tarafından oynandı.
Dejmon, teklif edilen rolün onu ilgilendirmediğini, kariyeri için farklı planları olduğunu açıkladı, Index.hr'ye göre. Bu tür filmlerin kendisini 40 yıllık bir kariyere götüreceğine inanmadığını ve bunun yerine fakir olmak da tercih edebileceğini söyledi:
"Bence bu tür filmler beni 40 yıl sürecek bir kariyere götürmez. Daha çok fakir olmak isterdim."
Ironik olarak, DiCaprio rolü kabul etti ve kendi döneminin en başarılı oyuncularından biri oldu. Dejmon ise kararına sadık kaldı.
Yakında Ben Affleck ile birlikte "Good Will Hunting" filminde Oscar kazandılar, bu sayede Hollywood'un en büyük yıldızları arasına girdiler ve neredeyse üç on yıl sürecek kariyerlere başladılar.
