Hollywood yıldızı Michael Douglas, kariyerini değiştiren "Wall Street" filminin çekimleri sırasında yönetmen Oliver Stone'un kendisini nasıl zorladığını ve rolün daha önce başka ünlü isimlere teklif edildiğini açıkladı. Douglas, çekimlerin ikinci haftasında Stone'un sert eleştirileriyle karşılaştığını ve bu deneyimin performansını derinden etkilediğini belirtti. People dergisine aktardığına göre, çekimlerin ikinci haftası sona ererken Oliver Stone'un karavanına gelerek kendisiyle konuştuğunu bildiren Douglas, yönetmenin, "İyi misin?" sorusunu yönelttiğini, cevaben "İyiyim" demesi üzerine "Uyuşturucu kullanıyor musun?" diye sorduğunu aktardı. Douglas, "Hayır, kullanmıyorum" yanıtını verdiğinde Stone'un, "Çünkü hayatında hiç oyunculuk yapmamış gibisin" ifadesini kullandığını kaydetti. Douglas, o zamana dek kendi performansını izlemeyi sevmediğini, çünkü her zaman eksikleri görme eğiliminde olduğunu belirtti. Stone'un ısrarı üzerine günlük çekimleri izlemeye başladığında, özellikle Charlie Sheen ile limuzin sahnesi de dahil olmak üzere birçok sahneyi dikkatle incelediğini vurguladı. İzlediği sahnelerin aslında oldukça iyi olduğunu fark ettiğini dile getiren Douglas, Stone'un bu yaklaşımının kendisini karakterin daha karanlık, acımasız ve intikamcı yönlerine itmek için bir yöntem olduğunu kaydetti. Douglas, Stone'un, "Sadece biraz daha iteklemek için, çekimler bitene kadar benden nefret etmeye hazır olduğunu" belirtti. Yönetmen Oliver Stone'un James Woods, Tom Cruise, Kevin Costner ve Val Kilmer gibi birçok oyuncudan maksimum performansı almasıyla tanınan etkileyici bir başarı geçmişi olduğunu belirten Douglas, Stone'un kendisine bu rolü vermesinden ve daha üst bir seviyeye taşımasından dolayı derin minnettarlık duyduğunu açıkladı. Douglas ayrıca, rolü Warren Beatty ve Richard Gere'ın daha önce reddettiğini sonradan öğrendiğini de aktardı. Douglas, "Bunu hazırlık yaparken bir makalede okudum. Oliver rolü önce Warren Beatty'ye teklif etmiş, o reddetmiş, ardından Richard Gere'a teklif etmiş, o da reddetmiş" ifadelerini kullandı. Kendisinin her zaman tek seçenek olduğunu düşünmeyi sevdiğini de sözlerine eklediğini kaydetti.